Dalawang isomeric bicyclo[4.1.0]heptane analogues ng glycosidase inhibitor galacto-validamine, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptane -2,3,4-triol, ay na-synthesize sa 13 hakbang mula sa 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactose.Ang mga aktibidad na nagbabawal ng dalawang conformationally restricted amines, at ang kanilang kaukulang acetamides, ay sinusukat laban sa komersyal na alpha-galactosidase enzymes mula sa coffee bean at E. coli.Ang aktibidad ng glycosyl hydrolase family GH27 enzyme (coffee bean) ay mapagkumpitensyang hinarang ng 1R,6S-amine (7), isang nagbubuklod na pakikipag-ugnayan na nailalarawan ng isang K(i) na halaga na 0.541 microM.Ang GH36 E. coli alpha-galactosidase ay nagpakita ng mas mahinang nagbubuklod na pakikipag-ugnayan sa 1R,6S-amine (IC(50)= 80 microM).Ang diastereomeric 1S,6R-amine (9) ay mahinang nakagapos sa parehong galactosidases, (coffee bean, IC(50)= 286 microM) at (E. coli, IC(50)= 2.46 mM).
